1-1-3-7-سنتز ایمینها با استفاده از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول ……………………………………………………………………………11
1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمینها با استفاده از نیترونها ………………………………………………………………………………………………………11
1-1-3-9-سنتز ایمینها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12
1-1-3-10-سنتز ایمینها با استفاده از ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12
1-1-4-واکنشهای ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13
1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13
1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………….13
1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………………………………13
1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها ………………………………………………………………………………………..15
1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15
1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژنها به ایمینها ………………………………………………………………………………………15
1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها ……………………………………………………………………………………………………….16
1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17
1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17
1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17
1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دیآزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18
1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18
1-1-4-2-5- واکنشهای حلقهسازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18
1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19
1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدها ………………………………………………………………………………….20
1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21
1-2-1- باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22
1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22
1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23
1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24
فصل دوم : بخش تجربی
2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26
2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27
2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28
2-2- سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28
2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28
2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29
2-2-3- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29
2-2-4- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30
2-2-5- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30
2-2-6- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31
2-2-7- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31
2-2-8- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32
2-2-9- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32
2-2-10- خواص فیزیکی N- سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33
2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N- سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33
2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35
2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-2،4-دیاکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35
2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37
2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39
2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(4-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41
2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(3-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43
2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(3-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45
2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47
2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49
2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دیمتیل-8-(2-متوکسیفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51
2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53
2-4-1- باکتریهای مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53
2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53
فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری
3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56
3-2- بررسی واکنشهای چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها و دیاستر استیلنی در مجاورت N’,N – دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57
3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57
3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58
3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60
3-3-1- بررسی طیف دیمتیل-2،4-دیاکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60
3-3-2- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-برموفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66
3-3-3- بررسی طیف دیمتیل-8-(4-کلروفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72
3-3-4- بررسی طیف دیمتیل-8-(3-متیلفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79
3-3-5- بررسی طیف دیمتیل-8-(2-متوکسیفنیل)-2،4-دیاکسو-1،3-دیفنیل-7-](E)-2-فنیلوینیل[-6-اکسا-1،3،8-تریآزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دیکربوکسیلات I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85
3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91
3-5- نتیجه گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92
3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93
طیفها………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….94
فهرست شماها
عنوان صفحه
شمای 1-1: سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها و آمینهای نوع اول ……………………………………………………………………..5
شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمینها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5
شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6
شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6
شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6
شمای 1-6: استفاده از واکنشهای شیف باز در بیوشیمی …………………………………………………………………………………………………………..7
شمای 1-7: تهیه ایمینها از نیتریلها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8
شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8
شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8
شمای 1-10: تهیه ایمینها از طریق هیدروژنزدایی از آمینها ………………………………………………………………………………………………….9

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب(به صورت کاملا تصادفی و به صورت نمونه) با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود-این مطالب صرفا برای دمو می باشد

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

شمای 1-11: تهیه ایمینها از فنولها یا فنول اترها و نیتریلها …………………………………………………………………………………………………9
شمای 1-12: سنتز ایمینها با کاهش اکسیمها ………………………………………………………………………………………………………………………..10
شمای 1-13: سنتز ایمینها با کاهش نیتریلها ………………………………………………………………………………………………………………………..10
شمای 1-14: تهیه ایمینها از واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک …………………………………………………………………………11
شمای 1-15: تهیه ایمینها از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول …………………………………………………………………………………………11
شمای 1-16: سنتز ایمینها از واکنش نیترونها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12
شمای 1-17: سنتز ایمینها از واکنش ایزوسیانات و الدهیدها …………………………………………………………………………………………………12
شمای 1-18: سنتز ایمینها از واکنش ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12
شمای 1-19: افزایش هسته دوستی آب به ایمینها …………………………………………………………………………………………………………………13
شمای 1-20: واکنش کاهش ایمینها به آمینها ………………………………………………………………………………………………………………………14
شمای 1-21: کاهش ایمینها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14
شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها ………………………………………………………………………………………….15
شمای 1-23: افزایش هستهدوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمینها ……………………………………………………………………….15
شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمینها ……………………………………………………………………………………………16
شمای 1-25: واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها ………………………………………………………………………………………………………..16
شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمینها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17
شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمینها با کتنها ………………………………………………………………………………………….17
شمای 1-28: تشکیل حلقه دیآزیریدین از واکنش ایمینها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18
شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمینها با دیآزوها ………………………………………………………………………………………18
شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمینها ……………………………………………………………………………………..19
شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمینها …………………………………………………………………..19
شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20
شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدهای فعال ………………………………………………………………….21
شمای 2-1: سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها ………………………………………………………………………………………………………………..28
شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها با دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34
شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقات N-سینامیلیدن آنیلینها، دیمتیل استیلن دیکربوکسیلات و N’,N-دیفنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59
شمای 3-2: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(a4) …………………………………………………………………………………..62
شمای 3-3: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(a4) ………………………………………………………………………………..64
شمای 3-4: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(b4) ………………………………………………………………………………….68
شمای 3-5: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(b4) ………………………………………………………………………………..70
شمای 3-6: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(c4) …………………………………………………………………………………..74
شمای 3-7: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(c4) …………………………………………………………………………………76
شمای 3-8: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(f4) ……………………………………………………………………………………80
شمای 3-9: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(f4) …………………………………………………………………………………82
شمای 3-10: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب I(i4) …………………………………………………………………………………86
شمای 3-11: گسستهای مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب II(i4) ……………………………………………………………………………….88
فهرست شکلها
عنوان صفحه
شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa 4 ……………………………………………………………………………………………….65
شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb 4 ……………………………………………………………………………………………….71
شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc 4 ……………………………………………………………………………………………….77
شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf 4 ………………………………………………………………………………………………..83
شکل3-5- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبi 4 …………………………………………………………………………………………………89
شکل3-6: فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) در برابر دو باکتری گرم مثبت و دو باکتری گرم منفی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90
شکل 3-7: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………………………95
شکل 3-8: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………..95
شکل 3-9: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………….96
شکل 3-10: طیف IR ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………………97
شکل 3-11: طیف Mass ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………..97
شکل 3-12: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………….98
شکل 3-13: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) ………………………………………………………98
شکل 3-14: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………… 99
شکل 3-15: طیف IR ترکیب II (a4) ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100
شکل 3-16: طیف Mass ترکیب II (a4) …………………………………………………………………………………………………………………………. 100
شکل 3-17: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) …………………………………………………………………. 101
شکل 3-18: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ……………………………………………………..101
شکل 3-19: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ………………………………………………………………….. 102
شکل 3-20: طیف IR ترکیب I (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………103
شکل 3-21: طیف Mass ترکیب I (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………… 103
شکل 3-22: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………104
شکل 3-23: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) ……………………………………………………104
شکل 3-24: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………..105
شکل 3-25: طیف IR ترکیب II (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………………106
شکل 3-26: طیف Mass ترکیب II (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………106
شکل 3-27: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………107
شکل 3-28: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ………………………………………………………107
شکل 3-29: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………..108
شکل 3-30: طیف IR ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………109
شکل 3-31: طیف Mass ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..109
شکل 3-32: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) ………………………………………………………………….110
شکل 3-33: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………….110
شکل 3-34: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………………………..111
شکل 3-35: طیف IR ترکیب II (c4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….112
شکل 3-36: طیف Mass ترکیب II (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………112
شکل 3-37: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………113
شکل 3-38: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………..113
شکل 3-39: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) …………………………………………………………………….114
شکل 3-40: طیف IR ترکیب I (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..115
شکل 3-41: طیف Mass ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..115
شکل 3-42: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ………………………………………………………………….116
شکل 3-43: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ……………………………………………………116
شکل 3-44: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) …………………………………………………………………..117
شکل 3-45: طیف IR ترکیب II (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………118
شکل 3-46: طیف Mass ترکیب II (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………118
شکل 3-47: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………119
شکل 3-48: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ………………………………………………………119
شکل 3-49: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………..120
شکل 3-50: طیف IR ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………121
شکل 3-51: طیف Mass ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..121
شکل 3-52: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) ………………………………………………………………….122
شکل 3-53: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………….122
شکل 3-54: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………………………..123
شکل 3-55: طیف IR ترکیب II (e4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….124
شکل 3-56: طیف Mass ترکیب II (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………124
شکل 3-57: طیف 1H NMR (400.13 MHz , CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………125
شکل 3-58: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………….125
شکل 3-59: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………..126
شکل 3-60: طیف IR ترکیب I (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….127
شکل 3-61: طیف Mass ترکیب I (f4) ………………………………………………………………………………………………………………………………127
شکل 3-62: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) …………………………………………………………………..128
شکل 3-63: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………..128
شکل 3-64: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………………………129
شکل 3-65: طیف IR ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..130
شکل 3-66: طیف Mass ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………….130
شکل 3-67: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………131
شکل 3-68: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ………………………………………………………131
شکل 3-69: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) …………………………………………………………………….132
شکل 3-70: طیف IR ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………133
شکل 3-71: طیف Mass ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..133
شکل 3-72: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) ………………………………………………………………….134
شکل 3-73: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) ……………………………………………………134
شکل 3-74: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) …………………………………………………………………..135
شکل 3-75: طیف IR ترکیب II (g4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….136
شکل 3-76: طیف Mass ترکیب II (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………136
شکل 3-77: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………137
شکل 3-78: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) ……………………………………………………..137
شکل 3-79: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) …………………………………………………………………….138
شکل 3-80: طیف IR ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………139
شکل 3-81: طیف Mass ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..139
شکل 3-82: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) …………………………………………………………………140
شکل 3-83: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) ……………………………………………………140
شکل 3-84: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) ………………………………………………………………….141
شکل 3-85: طیف IR ترکیب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………………142
شکل 3-86: طیف Mass ترکیب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………..142
شکل 3-87: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) …………………………………………………………………….143
شکل 3-88: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) ……………………………………………………….143
شکل 3-89: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) ………………………………………………………………………144
شکل 3-90: طیف IR ترکیب I (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….145
شکل 3-91: طیف Mass ترکیب I (i4) ………………………………………………………………………………………………………………………………145
شکل 3-92: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) …………………………………………………………………..146
شکل 3-93: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) ……………………………………………………..146
شکل 3-94: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) ……………………………………………………………………147
شکل 3-95: طیف IR ترکیب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..148
شکل 3-96: طیف Mass ترکیب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………….148
فهرست جدولها
عنوان صفحه
جدول 3-1: اثر استخلافهای مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56
جدول 3-2: اثر استخلافهای مختلف در مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین ، دیاستر استیلنی و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58
جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91
فصل اول
مقدمه و تئوری
1-1- ایمین
ایمینها ترکیباتی با پیوند دوگانه کربن نیتروژن هستند که استخلافهای متصل به این پیوند دوگانه، شامل گروههای آلکیل، آریل و یا هیدروژن میباشند] 1 [.
ایمینها دارای ساختار کلی زیر میباشند:
1-1-1- انواع ایمینها
ایمینها بر اساس نوع استخلافهای متصل به آنها (R, R’, R”) به گروههای الدیمین1، کتیمین2، آنیل3 و شیف باز4 دسته بندی می شوند:
1-1-1-1-الدیمین
الدیمینها ترکیباتی هستند که در آنها R آلکیل یا آریل و R’ هیدروژن باشد. مثالی از الدیمین:

1-1-1-2-کتیمین
کتیمینها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکیل یا آریل باشد. مثالی از کتیمین:
یکی از کاربردهای الدیمینها و کتیمینها استفاده آنها به عنوان رقیق کنندههای فعال جدید است. رقیق کنندههای فعال ترکیباتی هستند که در واکنشهایی ازجمله  سخت شدن لاکها شرکت کرده و پس از سخت شدن به عنوان بخشی از مواد غیر فرار در لایه سخت شده باقی میمانند.
1-1-1-3-آنیل
آنیلها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ آلیفاتیک، آروماتیک و یا هیدروژن باشد و R” فنیل یا مشتقات فنیلی باشد. مثالی از آنیل:
1-1-1-4-شیف باز
شیف بازها ترکیباتی هستند که در آنها R آریل ، R’ هیدروژن و R” آریل یا آلکیل باشد. مثالی از شیف باز:
از ترکیبات شیف باز به عنوان لیگند استفاده میشود. برای کمپلکسهای سنتز شده با لیگاندهای شیف باز، خواص مغناطیسی، کاتالیزگری، دارویی و فلوئورسانی گزارش شده است[2-9].

1-1-2- خصوصیات فیزیکی ایمینها
ایمینها بر اساس نوع استخلاف متصل به پیوند دوگانه کربن نیتروژن هم به حالت فیزیکی مایع و هم جامد یا کریستال یافت میشوند[10 و 11]. در مواردی که استخلاف متصل به نیتروژن ایمین از نوع آریل میباشد، ایمین مورد نظر در حالت جامد و زمانی که این استخلاف از نوع آلکیل باشد معمولا ایمین به حالت مایع وجود دارد[12 – 15].
1-1-3- روشهای تهیه ایمینها
ایمینها را با روشهای مختلفی میتوان ساخت که در ادامه به برخی از این روشها اشاره میشود:
1-1 -3-1- سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها با آمینها
رایجترین روش تهیه ایمینها واکنش الدهیدها یا کتونها با آمینها می باشد. این واکنش اولین بار توسط دانشمند آلمانی بهنام هوگو شیف5 در سال 1864 انجام شد (شمای 1-1 ) [16].
شمای 1-1: سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها و آمینهای نوع اول
مکانیسم واکنش به این صورت میباشد که ابتدا آمین نوع اول به الدهید یا کتون اضافه می شود و حد واسط کربینول6 I را بهوجود می آورد سپس با از دست دادن آب ایمین مربوطه حاصل میشود. در این واکنش از کاتالیزور اسیدی استفاده میشود که مکانیسم تهیه ایمین در مجاورت کاتالیزور اسیدی در شمای 1-2 آورده شده است:
شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمینها
برای مثال از واکنش استوفنون با اتیلآمین، کتیمین مربوطه حاصل میشود (شمای 1-3 )[17].
شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین
از واکنش بین بنزالدهید و متیل آمین، الدیمین مربوطه بهدست آمده است (شمای 1-4 )[18].
شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین
همچنین از واکنش بین بنزالدهید و آنیلین، فراورده آنیل حاصل شده است (شمای 1-5 )[19].
شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل
واکنشهای تهیه شیف باز در بیوشیمی اهمیت زیادی دارد. به عنوان مثال ترکیب PLP که از مشتقات الدهیدی ویتامین B6 می باشد از طریق گروه الدهیدی خود می تواند به گروه آمینو در آنزیمها متصل شود و شیف باز تشکیل دهد. در ادامه این شیف باز، از آنزیم به نیتروژن آمینواسیدها منتقل میشود (شمای 1-6 )[20].
شمای 1-6: استفاده از واکنشهای شیف باز در بیوشیمی
1-1-3-2-سنتز ایمینها با استفاده از ترکیبات آلیفلزی
1-1-3-2-1- واکنش نیتریلها با معرف گرینیارد
در این واکنش یک آریل یا آلکیل گرینیارد به آریل سیانید اضافه میشود که ابتدا یک حد واسط آلیفلزی بهوجود میآید سپس با هیدرولیز کنترل شده این حدواسط، کتیمین با بازده 70% حاصل میشود.
هیدرولیز شدید این حدواسط در نهایت به کتون منجر میشود بنابراین در مرحله آخر از آمونیاک استفاده میشود (شمای 1-7)[21].
شمای 1-7: تهیه ایمینها از نیتریلها و معرف گرینیارد
1-1-3-2-2- واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها با معرف گرینیارد
در C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها، اتم کلر میتواند با گروههای آلکیل یا آریل معرف گرینیارد با بازده بسیار خوبی جایگزین شود و ایمین مربوطه حاصل شود (شمای 1-8 )[22 و 23].
شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها و معرف گرینیارد
1-1-3-2-3- واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد
اکسیمهای تهیه شده از الدهیدهای آروماتیک با معرف گرینیارد واکنش میدهند که محصول عمده این واکنش بنزیل آمین است و محصول جانبی واکنش، یک کتیمین می باشد (شمای 1-9)[24].
شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد
1-1-3-3- سنتز ایمین ها از طریق هیدروژنزدایی از آمین ها
واکنش هیدروژن زدایی از آمین ها اولین بار توسط ریتر7 انجام شد. برای مثال ایزوبورنیل آنیلین با سولفور در دمای 220 درجه سانتیگراد هیدروژنزدایی میشود و آنیل مربوطه با بازده 89% حاصل میشود (شمای 1-10)[25].
شمای 1-10: تهیه ایمینها از طریق هیدروژنزدایی از آمینها
1-1-3-4- سنتز ایمینها با استفاده از واکنش بین فنولها یا فنولاترها و نیتریلها
فنولها و اترهای آنها با آریل یا آلکیل سیانیدها در اتر و در مجاورت کاتالیزور هیدروژن کلراید واکنش میدهد و کتیمین با بازده بالا تولید میشود (شمای 1-11) [26 – 28].
شمای 1-11: تهیه ایمینها از فنولها یا فنول اترها و نیتریلها
1-1-3-5- سنتز ایمینها با استفاده از واکنشهای کاهشی
1-1-3-5-1- سنتز ایمینها از کاهش اکسیمها
اکسیمهای آلیفاتیک در واکنش با هیدروژن در مجاورت کاتالیزور نیکل و تحت فشارکاهش مییابد و کتیمین مربوطه با بازده 30% حاصل میشود (شمای 1-12) [29].
شمای 1-12: سنتز ایمینها با کاهش اکسیمها
1-1-3-5-2- سنتز ایمینها از کاهش نیتریلها

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

فنیل سیانید در مجاورت لیتیم آلومینیوم هیدرید و حلال تترا هیدروفوران به آمین کاهش مییابد. سپس این آمین به ماده اولیه کاهش نیافته (فنیل سیانید) اضافه میشود و ایمین مربوطه به عنوان محصول جانبی ایجاد میشود (شمای 1-13) [30].
شمای 1-13: سنتز ایمینها با کاهش نیتریلها
1-1-3-6- سنتز ایمین از طریق واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک
آمید فلزی حاصل از آمین نوع اول با کتونهای آروماتیک واکنش میدهد و ایمین مورد نظر تولید میشود (شمای 1-14) [31].
شمای 1-14: تهیه ایمینها از واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک
1-1-3-7- سنتز ایمینها با استفاده از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول
دیاتیل کتالها با آلکیل یا آریل آمینها واکنش میدهند و ایمین مورد نظر حاصل میشود (شمای 1-15) [32 و 33].
شمای 1-15: تهیه ایمینها از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول
1-1-3-8- سنتز C- سیانو ایمینها با استفاده از نیترونها
نیترونها با پتاسیم سیانید واکنش میدهند و C- سیانو ایمینها تولید میشود (شمای 1-16) [34].
شمای 1-16: سنتز ایمینها از واکنش نیترونها و پتاسیم سیانید
1-1-3-9- سنتز ایمینها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید
فنیل ایزوسیانات با 4-دیمتیل آمینو بنزالدهید واکنش میدهد و ایمین مربوطه حاصل میشود (شمای 1-17) [35].
شمای 1-17: سنتز ایمینها از واکنش ایزوسیانات و الدهیدها
1-1-3-10- سنتز ایمینها با استفاده از ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن
آلکیلیدن تریفنیل فسفران یا ایلید فسفر با نیتروسو بنزن واکنش میدهد و ایمین از نوع آنیل سنتز میشود (شمای 1-18) [36].
شمای 1-18: سنتز ایمینها از واکنش ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن
1-1-4-واکنشهای ایمینها
ایمینها با داشتن یک پیوند دوگانه قطبی، قابلیت انجام واکنشهای متنوعی را دارند که در زیر آورده میشود:
1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها
ایمینها با داشتن یک پیوند دوگانه غیر اشباع، قابلیت انجام واکنشهای افزایشی متنوعی را دارند که در ادامه به آن اشاره میشود.
1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمینها
افزایش آب یا هیدرولیز ایمینها موجب برگشت واکنش و تبدیل ایمین به مواد اولیه تشکیل دهنده آنها می شود. مکانیسم هیدرولیز ایمینها از حد واسط کربینول میگذرد (شمای 1-19) [37].
شمای 1-19: افزایش هسته دوستی آب به ایمینها
1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمینها
ایمینها در مجاورت هیدروژن و کاتالیزورهایی مانند نیکل و پلاتین به آمینها احیا میشوند. کاهش ایمینهای حاصل از الدهیدها و کتونهای آلیفاتیک در مجاورت کاتالیزور پلاتین، آمین نوع دوم را به ترتیب با بازدههای 65% و 93% بهوجود میآورد (شمای 1-20) [38-40].
شمای 1-20: واکنش کاهش ایمینها به آمینها
آمین بهدست آمده در این واکنش بهصورت یک جفت انانتیومر میباشد ولی اگر بخواهند یکی از ایزومرها را بهدست آورند، ایمینها را در مجاورت کاتالیزور کایرال کاهش میدهند[41-43]. برای مثال واکنش زیر، تهیه انانتیوگزین آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال را نشان میدهدکه در آن از یک لیگاند کایرال در اسکلت کاتالیزور استفاده شده است (شمای 1-21) [44].
شمای 1-21: کاهش ایمینها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال
1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها
آمینهای نوع اول به ایمین اضافه میشود که در نهایت ایمین جدید حاصل میشود. این واکنش اولینبار توسط ردلین8 در سال 1920 انجام شدهاست (شمای 1-22) [45].
شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها
1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال
از افزایش استیلن به N-بوتیلیدن-ترشیو-بوتیل آمین در مجاورت CuCl2 و حلال دی اکسان، فراورده 3-ترشیو بوتیل آمینو هگزین حاصل می شود (شمای 1-23) [46].
شمای 1-23: افزایش هستهدوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمینها
1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژنها به ایمینها
آرتور هانش9 در سال 1901 اولین بار واکنش افزایش هالوژن به ایمینها را انجام داد[47]. فرانزن
پی برد که اگر برم در دمای اتاق به ایمین اضافه شود محصول واکنش دی برمو است و اگر برم در دمای بالا به ایمین اضافه شود محصول تری برمو حاصل میشود که برم سوم در موقعیت پارا حلقه متصل به نیتروژن مینشیند (شمای 1-24) [48 و 49].
شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمینها
1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها
ایمین ها در مجاورت فلز سدیم، به یک دیآنیون تبدیل میشوند که طی واکنش با دو مول آلکیل هالید، پیوند دوگانه آنها دو بار آلکیلدار میشود (شمای 1-25) [50].
شمای 1-25: واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها
1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه
پیوند قطبی دوگانه ایمینی طی فرایندهای حلقهسازی یا حلقهافزایی با واکنشکنندههای مناسب، فراوردههای حلقوی متنوعی را بهدست میدهد که در زیر به آنها اشاره میشود:
1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون
واکنش ایمین بنزیلیدن آنیلین با مرکاپتو استیک اسید منجر به تشکیل حلقه دیفنیل تیازولیدون میشود (شمای 1-26) [51].
شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمینها با مرکاپتو استیک اسید
1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام
از واکنش حلقه افزایی [2+2] ایمینها با کتنها، حلقه چهارتایی بتا لاکتام سنتز میشود (شمای 1-27) [52].
شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمینها با کتنها
1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دیآزیریدین
از واکنش ایمینها با آمین کلراید حلقه سهتایی دیآزیریدین حاصل میشود (شمای 1-28) [53].
شمای 1-28: تشکیل حلقه دیآزیریدین از واکنش ایمینها با آمین کلراید
1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین
از واکنش حلقه افزایی کاربن حاصل از اتیل دیآزو استات با ایمینها، حلقه سهتایی آزیریدین سنتز میشود (شمای 1-29) [54].
شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمینها با دیآزوها
1-1-4-2-5- واکنشهای حلقهسازی به صورت درون مولکولی
هیدروژن آلفا این نوع ایمین در مجاورت باز قوی کنده میشود و از این سر خود به عنوان هستهدوست عمل میکند. برای مثال در شمای 1-30 آنیون حاصله، با حلقه آروماتیک به صورت درون مولکولی جانشینی هسته دوستی آروماتیک را انجام میدهد [55].
شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمینها
در مثال دیگر از یک ایمین آروماتیک که در موقعیت اورتوی حلقه خود یک استخلاف با هیدروژن اسیدی(OH یا SH ) دارد، استفاده شدهاست. این ترکیب در شرایط بازی واکنش حلقهسازی را به صورت درون مولکولی انجام میدهد که در نهایت با حذف دو اتم هیدروژن حلقههای هتروسیکل آروماتیک اکسازول یا تیازول حاصل میشود (شمای 1-31) [56].
شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمینها
1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر
در این نوع از واکنشها ایمین مزدوج به عنوان دیان با دیان دوست مناسب، واکنش حلقه افزایی دیلز آلدر را انجام میدهد (شمای 1-32) [57].
شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر
1-1-4-3-واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدها
واکنشهای چند جزیی واکنشهایی هستند که بیش از دو جزء ماده اولیه با هم واکنش میدهند که بیشتر اتمها در ترکیب محصول نهایی وجود دارند[58]. شیمی واکنشهای چند جزیی ابزار قدرتمندی را در اختیار شیمیدانهای آلی قرار میدهد تا تحقیقات خود را روی مولکولهایی با فعالیت زیستی در صنایع داروسازی، کشاورزی و یا پلیمر و کاتالیزورها تسریع بخشند [59]. در این قسمت به واکنش سه جزئی یک ایمین و استر استیلنی با الدهیدهای فعال اشاره میشود که در آن ایمین از سر نیتروژن خود به عنوان هستهدوست شرکت داشته است (شمای 1-33) [60].
شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدهای فعال
1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی
در این پایان نامه خواص ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده در برابر دو باکتری گرم مثبت استافیلوکوکوس اورئوس10 و باسیلوس سوبتیلیس11 و دو باکتری گرم منفی اشرشیاکلای12 و سودوموناس آئروژینوزا13 بررسی میشوند.
1-2-1- باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی
باکتریها گروهی از موجودات تک یاخته‌ای ذره بینی هستند که پوشش بیرونی نسبتا ضخیمی، آنها را احاطه کرده است. این موجودات دارای ساختار ساده‌ای بوده و به گروه پروکاریوتها14 تعلق دارند. براساس یک دسته بندی کلی باکتری‌ها به دو گروه گرم مثبت و گرم منفی تقسیم می‌شوند. باکتری‌ گرم مثبت به گروهی از باکتری‌ها گفته می‌شود که در رنگ‌آمیزی گرم15، با جذب کریستال ویوله16 با فرمول C25H30N3Cl توسط پپتیدوگلیکان17 موجود در دیواره، به رنگ آبی تیره و بنفش دیده می‌شوند در حالی که باکتریهای گرم منفی به‌دلیل نوع دیوارهشان که حاوی غشای خارجی است و از نفوذ رنگ جلوگیری می‌کند، هنگام رنگ‌آمیزی گرم توانایی جذب کریستال ویوله را نداشته و در مرحله دوم رنگ‌آمیزی که سافرانین18 با فرمول C20H19N3Cl اضافه می‌شود٬ به رنگ صورتی دیده می‌شوند.
ازتفاوتهای باکتری‌های گرم مثبت و گرم منفی میتوان به نکا‌ت زیر اشاره کرد:
1- باکتریهای گرم مثبت نسبت به پنی سیلین و مواد ضد باکتریایی حساستر از گرم منفی ها هستند.
2- باکتریهای گرم منفی سخت رشدترند یعنی نیاز غذایی آنها پیچیدهتر است .
3- باکتریهای گرم منفی نسبت به مواد اسیدی و قلیایی قوی و آنزیم لیزوزیم حساسترند.
1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس
استافیلوکوکوس اورئوس از مهمترین استافیلوکوکها میباشد. بیماریزا ترین گونه از تیره میکروکوکاسیه، یک کوکسی گرم مثبت و بدون حرکت است. این باکتری در پوست بدن هم دیده میشود و یکی از مهمترین باکتریهای آلوده کننده مواد غذایی میباشد. همچنین سم این باکتری باعث سرگیجه، اسهال و استفراغ میشود.
1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس
باسیلوس سوبتیلیس از تیره باسیلاسه، گرم مثبت و متحرک میباشد. این باکتری روی آگار غذایی، کلنیهای منظم تولید میکند، که از زنجیرههای کوتاه تشکیل شده است. در انسان باعث بروز بیماریهایی مانند آندوکاردیت و مسمومیت غذایی میشود. پنی سیلین دارویی مؤثر برای درمان عفونتهای حاصل از این باکتری میباشد.
1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای
اشرشیاکلای یا ایکلای یک باکتری گرم منفی از خانواده انتروباکتریاسه است، که بیهوازی اختیاری و بدون اسپور میباشد. این باکتری اغلب متحرک است و در روده جانداران خونگرم زندگی میکند. ایکلای قادر به تخمیر گلوکز و لاکتوز است. این باکتری از گلوکز تغذیه میکند و در غیاب گلوکز از لاکتوز نیز به عنوان منبع انرژی استفاده میکند. این باکتری اگر چه به طور طبیعی در ساخت ویتامین K2 نقش دارد و از رشد میکروبها در روده انسان جلوگیری میکند، ولی باعث بیماریهای گوناگونی مانند عفونتهای دستگاه ادراری میشود.
1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا
یک باکتری گرم منفی است، که در خاک، آب و دیگر مکانهای نمناک یافت میشود. این باکتری از سیستم ایمنی ناتوان سوء استفاده کرده و در آنها عفونت و سموم مضر برای بافتها ایجاد میکند. سودوموناس آئروژینوزا سبب التهاب و آماس پوست، عفونتهای مجاری ادراری، سیستم تنفسی، استخوان، مفاصل، روده و معده، به ویژه در بیمارانی با سیستم ایمنی سرکوب شده میشود. این باکتری در برابر آنتی بیوتیکهای معمولی پایداری است، ولی به برخی گونهها مانند جنتامایسین19 که بیشتر برای درمان آلودگیهای شدید کاربرد دارد پاسخ مثبت میدهد.
1-3- هدف از تحقیق
در این پایان نامه ابتدا با روشهای گزارش شده از قبل مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین به عنوان ماده اولیه سنتز خواهند شد[18]. سپس از آنها به عنوان هسته دوست در واکنش سه جزیی با استر استیلنی و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید به عنوان ترکیب کربونیلدار کم الکترون استفاده خواهد شد. پیشبینی میشود فراورده واکنش اسکلت هتروسیکل [1،3]-اکسازینها را داشته باشد. با توجه به اینکه قبلا برای ترکیباتی با این اسکلت هتروسیکل، خواص زیست شناختی گزارش شده است[61 – 73] در ادامه کار فعالیت ضد باکتریایی این فراوردهها بررسی خواهد شد.
فصل دوم
بخش تجربی
ما در این پایان نامه واکنشهای سه جزیی مشتقات ایمین غیر اشباع از نوع N- سینامیلیدین آنیلین را به عنوان هستهدوست با استر استیلنی در مجاورت N’,N- دیفنیل پارابانیک اسید، بررسی کردهایم. در ابتدای فصل به توضیح مواد، حلالها و دستگاههای مورد استفاده میپردازیم.
2-1- بخش تجربی
2-1-1- مواد و حلالهای مورد استفاده
سینامالدهید، آنیلین، 4-کلرو آنیلین، 4-برمو آنیلین، 4-متیل آنیلین، 2-برمو آنیلین، 2-متیل آنیلین، 2-متوکسی آنیلین، 3-کلرو آنیلین، 3-متیل آنیلین، دیمتیلاستیلن دیکربوکسیلات از شرکتهای فلوکا و مرک با خلوص بالا تهیه شدند. N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید از واکنش بین N’,N- دیفنیل اوره و اگزالیلکلرید به روش گزارششده پیشین، تهیه شده است [76] . حلالهای دی کلرو متان، هگزان، اتیلاستات، اتانول و استن از منابع صنعتی تهیه و پس از خالصسازی و در صورت لزوم خشککردن مورد استفاده قرار گرفت.
2-1-2- دستگاه ها و لوازم مورد استفاده
محصولات بدست آمده پس از خالص سازی، با استفاده از روشهای دستگاهی شناسایی شدهاند. دستگاهها و تجهیزات مورد استفاده به شرح زیر می باشند:
1- طیف سنج NMR: طیفهای NMR با استفاده از دستگاه BRUKER DRX-400 به ترتیب در 13/400 و 61/100 مگا هرتز برای هستههای H1C, 13 گرفته شده است.
2- طیف سنج مادون قرمز: طیف هایIR بهوسیله اسپکتروفتومتر شرکتFT-IR BRUKER VECTOR spectrometer 22 ثبت شدند.
3- طیف سنج جرمی: طیف های جرمی با استفاده از دستگاه مدل Finningan-Matt-8430 در پتانسیل ev 70 ثبت شدند.
4- دستگاه نقطه ذوب: نقطه ذوب با استفاده از دستگاه Electrothermal 9100 اندازه گیری شد.
5- دستگاه تبخیر کن چرخان (روتاری)
6-صفحات شیشهای با سیلیکاژل60 (254µm/Sigma)

دسته بندی : پایان نامه

پاسخ دهید